Der junge Bruegel ging irgendwann in den 1540er Jahren bei Pieter Coecke van Aelst, einem äußerst vielseitigen Künstler, in die Lehre. Coecke hatte jahrelang ein Atelier in Antwerpen. Bruegel traf dort die junge Tochter seines Meisters, seine spätere Frau Mayken Coecke. Pieter Coecke starb 1550.
1551: Bruegel steht jetzt auf eigenen Beinen. Er wird Mitglied der Antwerpener St. Lukasgilde, die die Interessen der Künstler vertritt. Er ist dann ungefähr Mitte zwanzig.
1552-1554: Bruegel reist über Südfrankreich und die Alpen nach Italien und dort bis in den tiefen Süden. Er hält sich auch in Rom auf. Das wissen wir aufgrund seiner Zeichnungen. Seinem Biografen Karel van Mander zufolge hinterlassen die Alpen einen tiefen Eindruck bei Bruegel.
1554 oder 1555: Nach seiner Rückkehr arbeitet Bruegel für den Antwerpener Verleger von Kupferstichen Hieronymus Cock. Er lässt sich möglicherweise um 1555 (wieder) in Antwerpen nieder. Die Zusammenarbeit verläuft sehr intensiv.
1563: Bruegel heiratet in der Brüsseler Kapellenkirche Mayken Coecke und wohnt seitdem in Brüssel. Vielleicht will er näher am Zentrum der Macht oder bei seinen Auftraggebern wohnen?
1569: Bruegel stirbt in Brüssel. Er ist dann zwischen 38 und 43 Jahre alt. In der Brüsseler Kapellenkirche findet man immer noch eine Erinnerung an ihn. Sohn Jan ist noch ein Baby, als der Vater stirbt, und der ältere Sohn Pieter 5 Jahre alt. Mayken Coecke stirbt 10 Jahre nach ihrem Mann. Die beiden Brüder lernen das Malen u. a. von ihrer Großmutter
Auch die beiden Söhne Pieter Bruegels des Älteren wohnten und arbeiteten in Antwerpen. Pieter Bruegel der Jüngere wurde 1585 als „Meistersohn” (und Freimeister) Mitglied der Antwerpener St. Lukasgilde und Jan Bruegel 1597.
