- De jonge Bruegel gaat ergens in de jaren 1540 in de leer bij Pieter Coecke van Aelst, een erg veelzijdige kunstenaar. Coecke heeft in Antwerpen jarenlang een atelier. Bruegel ontmoet er de jonge dochter van zijn meester, zijn latere vrouw: Mayken Coecke. Pieter Coecke sterft in 1550.
- 1551: Bruegel staat op eigen benen. Hij wordt lid van het Antwerpse Sint-Lucasgilde, dat de belangen van kunstenaars verdedigt. Hij is dan in de twintig.
- 1552-1554: Bruegel reist via Zuid-Frankrijk en de Alpen naar Italië, tot in het diepe zuiden. Hij verblijft ook in Rome. Dat weten we dankzij tekeningen van hem. De Alpen laten volgens zijn biograaf Karel van Mander op Bruegel een diepe indruk na.
- 1554 of 1555: na zijn terugkeer werkt Bruegel voor de Antwerpse uitgever van prenten Hiëronymus Cock. Wellicht vestigt hij zich omstreeks 1555 (opnieuw) in Antwerpen. De samenwerking is intens.
- 1563: Bruegel huwt in de Brusselse Kapellenkerk met Mayken Coecke. Sindsdien woont hij in Brussel. Om dichter bij het centrum van de macht te zijn, bij opdrachtgevers?
- 1569: Bruegel sterft in Brussel. Hij is tussen 38 en 43 jaar jong. Nog altijd is er in de Brusselse Kapellenkerk een herinnering aan hem. Zoon Jan is nog een baby als zijn vader sterft. Zijn oudere broer Pieter is dan vijf. Hun moeder, Mayken Coecke, overlijdt tien jaar later. De twee broers leren het schildersvak onder meer van hun grootmoeder.
- Ook de twee zonen van Pieter wonen en werken in Antwerpen. Pieter wordt in 1585 ingeschreven in het Antwerpse Sint-Lucasgilde als ‘meesterszoon’ (en als vrijmeester), Jan in 1597.