Bruegels korte carrière verloopt in drie fasen:
- Vanaf 1552(?): Bruegel is voor zover bekend vooral een tekenaar van landschappen, ook op zijn Italiëreis. We kennen zowat zestig tekeningen van hem, ook van zeilschepen.
- Vanaf 1555: Bruegel, pas terug van Italië, ontwerpt prenten. Dat zal hij tot aan zijn dood blijven doen. Hij wordt er bekend mee. Bruegel is al tijdens zijn leven een beroemde kunstenaar.
- Vanaf 1557, maar vooral vanaf 1562: Bruegel schildert een beperkt oeuvre van ca. 40 schilderijen (voor zover bekend). Die dateren allemaal uit de laatste zeven jaar van zijn leven. Enkele bekende werken: Spreekwoorden, Kinderspelen, De triomf van de dood, De toren van Babel (tweemaal), Boerenbruiloft…